- Deu no Jornal: Michael e Madonna

- Eu sou louca por Jacko ! ( Madonna )
Durante a tourne Dangerous, no ano de 1991, Michael e a Madonna eram vistos constantemente juntos. Na maioria das vezes era Madonna que ia até a casa de Michael e passava horas lá, até de madrugada.
Também estiveram juntos na entrega do Oscar dasse mesmo ano, formando o par mais fotografado da noite.
Michael negava o romance e dizia que estavam apenas trabalhando em algumas músicas juntos, mas Madonna era mais enfática e falava que estava apaixonada.

A mídia americana viu um prato cheio para as fofocas e a mais falada era que Madonna era a 'Barbie' e que Michael era seu brinquedo, o 'Toy Boy' - e que a Rainha do POP junto com o Rei do POP, era realeza demais para um único romance. De fato Michael nunca gravou nenhuma música da Madonna e anos mais tarde confessou que realmente eles tiveram um romance, mas que não deu certo porque Madonna "era louca demais".